ユルゲン・クロップ監督は、1月のプレミアリーグ最優秀監督に選出され、1シーズンにおける史上最多受賞記録を樹立した。

レッズが今年に入り首位として5試合連続勝利を果たしかなりのリードを維持していることもあり、リヴァプール指揮官は2019-20シーズンで5回目の賞を獲得した。

8月、9月、11月、そして12月の受賞者でもあるクロップ監督は、シェフィールド・ユナイテッド、トッテナム・ホットスパー、マンチェスター・ユナイテッド、ウォルヴァーハンプトン・ワンダラーズ、ウェスト・ハム・ユナイテッド戦において、リヴァプールを勝利に導いた。

これらの試合でリヴァプールは9得点をあげ守備も堅実なまま4回のクリーンシートを記録している。

最終候補にはペップ・グアルディオラ監督(マンチェスター・シティ)、ラルフ・ハーゼンヒュットル監督(サウサンプトン)、ナイジェル・ピアソン監督(ワトフォード)らが名前を連ねていたが、クロップ監督がアンフィールドでの指揮官に就任以降8回目となる受賞を手にした。